Revelado pelo Palmeiras em 2002, Cavalieri ganhou reconhecimento ao assumir a posição de titular da meta palmeirense, relegando o ídolo Marcos à condição de reserva. Pelo clube alviverde, o goleiro conquistou a Série B do Campeonato Brasileiro de 2003 e o Campeonato Paulista de 2008.
Suas boas exibições pelo Palmeiras lhe renderam, em 2008, uma transferência para o Liverpool, avaliada em cerca de R$ 9,5 milhões.
No clube inglês, entretanto, o atleta não teve chances de mostrar seu futebol e, após duas temporadas na reserva do espanhol Pepe Reina - onde disputou somente dez partidas - transferiu-se para o Cesena. No clube italiano, novamente, Cavalieri encontrou dificuldades para jogar. Uma nova temporada na reserva - dessa vez do italiano Francesco Antonioli - fez com que o goleiro acertasse, no final de 2010, a sua transferência para o Fluminense.
Apesar de ter sido contratado para ser titular da meta tricolor, Cavalieri encontrou dificuldades em sua adaptação e foi relegado à condição de reserva de Ricardo Berna, goleiro titular do título do Campeonato Brasileiro de 2010. Cavalieri viria a assumir a titularidade da meta tricolor com a chegada do técnico Abel Braga ao clube carioca. Suas boas exibições com a camisa do Fluminense lhe renderam, em 2012, o prêmio de melhor goleiro do Campeonato Carioca, competição da qual também sagrou-se campeão.
Carreira
Palmeiras
Diego, com seus 86 kg e 1,91 m de altura estreou no dia 24 de julho de 2002, contra o Rio Claro, com vitória do Palmeiras por 4 a 0. Palmeirense de coração, Diego foi destaque nas categorias de base do Palmeiras e treinava há muito tempo com o renomado Marcos.
Suas principais características, segundo os analistas, são as constantes boas defesas com as pernas, visão de jogo, habilidade em pegar penaltis, além da influência junto ao grupo, com muita liderança. Constantemente, Diego, defendendo o gol do Palmeiras, se mostrava excelente em partidas decisivas.
Em 2007, Diego se mostrou um dos melhores goleiros do Campeonato Brasileirojuntamente com Felipe e Rogério Ceni. Ficou lembrado pelos torcedores como um ídolo do Palmeiras.
Liverpool
Em 11 de julho de 2008, foi apresentado oficialmente pelo Liverpool da Inglaterra, e era reserva do goleiro espanhol Pepe Reina. A transação custou aos ingleses € 4 milhões (cerca de 10 milhões de Reais).Ele então permaneceu durante muito tempo sem jogar, e com poucas chances de mostrar serviço ficou sumido por um tempo do cenário do futebol mundial. E acabou recindindo o contrato com o clube.
Cesena
Em 17 de agosto de 2010, o goleiro acertou a transferência para o Cesena, clube que acabara de voltar à Serie A, após ter rescindido seu contrato com o clube Inglês.
Recindiu o contrato com Cesena em Dezembro de 2010 porque não jogou nenhuma partida pelo clube.
Fluminense
2011
No dia 29 de dezembro de 2010, Diego foi liberado pelo Cesena e acertou com o Fluminense. Depois de um ano e meio atuando no futebol europeu, o goleiro retorna ao Brasil para a temporada 2011. Depois de um pequeno período turbulento o goleiro se firmou como titular no gol tricolor durante o campeonato desse mesmo ano. Passada A má fase ele então se tornou essencial para a defesa tricolor no ano de 2012.Durante o jogo entre Fluminense e América Mineiro no Engenhão, o América jogava melhor que o Fluminense até que o juiz marcou um pênalti para o América. Pênalti que Fábio Júnior cobrou e o goleiro Cavalieri defendeu, jogando a bola em sua trave esquerda. A torcida tricolor comemorou como se fosse gol, mas o Coelho continuava no campo adversário.Mas Cavalieri falhou no lance seguinte de escanteio e não conseguiu evitar a derrota do Fluminense por 2 a 1.
2012
Em 23 de Fevereiro de 2012, na semifinal do Campeonato Carioca o Fluminense estava 1 a 1 com o Botafogo e o jogo estava indo para os pênaltis e até o final o jogadores do Fluminense tinham convertido 4 e do Botafogo 3 até que no pênlati em que Loco Abreu bateu no canto direito de Cavalieri, ele pegou e levou o Fluminense para a final do campeonato.Cavalieri atuou pela primeira vez no estádio deLa Bombonera em 7 de março de 2012, praticou várias defesas salvando o fluminense em chutes de Santiago Silva e Walter Erviti, e venceu junto com o Fluminense pela primeira vez em sua carreira como poucos que venceram no estádio do Boca Juniors em Buenos Aires. E acabando com a invencibilidade do Boca Juniors de 36 partidas.
Em 26 de Abril de 2012, Cavalieri fez uma defesaça na cobrança de pênalti de Jesús Dátolo e garantindo o empate fora de casa por 0 a 0 no Beira-Rio.E foi nomeado como melhor defesa do mês de Abril.
Em 30 de junho de 2012, Cavalieri salvou o Fluminense em vários lances do Náutico, Fez uma defesa de cara com o jogador Souza, em que ele chutou a queima-roupa e Cavalieri espalmou para o lado, e o Flu conseguiu a vitória com dois gols de Samuel nos Aflitos em Pernambuco, com gols aos 29 do primeiro tempo e aos 26 do segundo. Na Partida válida pela 14ª Rodada do Campeonato Brasileiro entre Fluminense e Coritiba, Cavalieri fez 7 defesas durante todo o jogo e três delas, grandes defesas ajuando o Fluminense a não sofrer o gols logo no início do primeiro tempo. O Fluminense venceu o jogo por 2 a 0 em Curitiba, o primeiro jogo que Cavalieri venceu com o Fluminense no Couto Pereira.
Durante a partida entre Flamengo e Fluminense em 30 de Setembro de 2012, celebrando o Fla-Flu, Vágner Love acertou um chute no pescoço de Cavalieri quando ele tentava uma bicicleta, Cavalieri caiu no chão e começou a sentir dores na garganta. Mesmo jogo em que no fim da partida, Cavalieri defendeu um penalti batido por Botinelli, garantindo a vitória tricolor por 1x0.
Em 11 de novembro, Cavalieri atuou no título de Tetracampeão do Fluminense. Fez boas defesas, em uma chance de chute deMaurício Ramos que ele defendeu em cima da linha. Sofreu 2 gols do Palmeiras mais o Fluminense conquistou o título vencendo por 3 a 2.Chegou aos 100 jogos pelo Fluminense na partida contra o Sport em Recife em que seu time saiu na frente com Fred mas Felipe Azevedo cedeu o empate aos 47 minutos do primeiro tempo. Foi considerado o melhor goleiro do Campeonato Brasileiro de 2012.
2013
Voltou ao Fluminense no ano de 2013 contra o Botafogo pela terceira rodada do campeonato carioca em 27 de janeiro, no Engenhão.No seu segundo clássico do ano sofreu um gol no final do primeiro tempo contra o Vasco mas sua equipe conseguiu o empate no final por 1 a 1 também no Engenhão.
Seleção Brasileira
Em 13 de novembro de 2012, Cavalieri foi convocado para seleção brasileira para o confronto contra Argentina válido pelo segundo jogo do Super Clássico das Américas.Jogou a primeira partida contra a Argentina começando como titular. Cavalieri sofreu dois gols da Argentina e dois de Scocco e o Brasil perdeu por 2 a 1 indo para os pênaltis. Defendeu um pênalti e o Brasil venceu por 4 a 3.
Títulos
- Palmeiras
- Fluminense
- Seleção Brasileira
- Campeonato Mundial Sub-17: 1999
Outras Conquistas
- Fluminense
- Troféu João Saldanha: 2011
- Taça Guanabara: 2012
- Troféu Luiz Penido: 2012
- Troféu 100 anos de Fla-Flu: 2012
- Seleção Brasileira
- x Superclássico das Américas: 2012
Títulos Individuais
- Palmeiras
- Segundo melhor goleiro do Campeonato Brasileiro de 2006
- Terceiro melhor goleiro do Campeonato Brasileiro de 2007
- Fluminense
- Melhor goleiro do Campeonato Carioca de 2012
- Melhor goleiro do Campeonato Brasileiro de 2012
- Craque da Rodada - Troféu Armando Nogueira para o Melhor Jogador da 7ª Rodada do Campeonato Brasileiro de Futebol de 2012 - Série A - Nota 9,0 .
- Craque da Rodada - Troféu Armando Nogueira para o Melhor Jogador da 27ª Rodada do Campeonato Brasileiro de Futebol de 2012 - Série A - Nota 9,5
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